Născută și crescută in Long Island – NY, după absolvirea New College of Florida în 003, se declară incapabilă să-și găsească un job în publishing și se intoarce in New York, decisă pentru o carieră profesionistă de cantautoare.
A fost descrisă de BBC ca fiind “figura draguță a Anti-Folk-ului de pe scena new-york-eză” și de “New York Time“ ca „un mare nume al universului indie„.
Jaymay (pe numele real Jamie Kristine Sheerman) a colaborat cu Kevin Devine la cântecele sale „Brother’s Blood”, „Time to Burn” și „Murphy’s Song” sau cu Cheyenne pentru „Write It Down in Red” și cu Dirty on Purpose la „Light Pollution, Like Bees”.
In 2007 scrie și interpretează piesa “See green, see blue” care este utilizată timp de 2 sezoane in serialul “How l met your mother”, realizat de CBS.
În 2010 ii apare primul album de studio („In Tides and Drifts”) iar în 2011 deja alte 2 materiale muzicale văd lumina pieței muzicale: “Old Couch” și „Somedays„.
În august 2014, un musical bazat pe albumul său “Autumn Fallin” a fost produs la Edinburgh Fringe Festival de Anton Benson Productions.
Iar în octombrie, după doar 3 săptamani de ședere în Oslo, compune și înregistrează albumul “Jaymay in Norway” care conține 11 piese.
Tot din 2014 aderă la campaniile umanitare și educaționale desfășurate de Hand2Hand în Romania, astfel încât compune imnul ‘We are the kids from Romania” și întreprinde un turneu caritabil.
În decembrie 2015, Jaymay se afla din nou (pentru scurt timp) in studio, realizând o nouă performanță în domeniu: 25 (dintre cele mai cunoscute și apreciate) piese dedicate Sărbătorilor de iarnă sunt inregistrate (impreună cu o orchestră filarmonică new york-eză) în doar 25 de zile. Așa apare albumul „Jaymay sings Christmas”.